1950年,咏春派一代宗师叶(yè )问(黄秋生饰)与妻子张永成(袁(yuán )咏(🎺)仪饰)带同儿子叶(yè )准到澳门生活,继而到香港(👋)谋ddd。一次较量,梁(🖲)双(洪天明饰(shì )(🎩))甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞饰)、陈四(🐶)妹(钟欣桐饰)、邓声(陈小春饰)、汪东(周定宇饰)、吴赞等人为徒。但最瞩目是与(yǔ )红颜知己(jǐ )珍妮(周楚楚饰)一段(duàn )鲜为人知的事迹。汪(wāng )东(dōng )与(yǔ )吴赞好斗,四处与(🤳)其他门派“讲手”,经常需要叶问调解。某夜,工(🍑)友们与梁(liáng )双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪污警员(⏲)同流合污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中(🌂)协助因引发警(🖍)民冲突而被捕(📞)的李琼获(🎐)释(🍁)。1959年,九龙城寨(zhài )由江(jiāng )湖中人地头龙(熊欣欣饰)统领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢(🚪)伟光饰)的(👼)狮队胜出,好让地头龙操控比赛结果。比赛当天,魏霸(bà )天偷袭吴忠(🏖)(曾志伟饰),叶问出手救(🦐)助吴忠,击败魏霸天。叶问与吴忠成了(⛱)莫逆之交。